Село Кулешовка находится в 5 км к северу от Недригайлова. До XVII в. здесь проходила граница речи Посполитой и Московии. В XIX в. Кулешовка принадлежала графу Ю. Головкину. В 1839 при проведении земляных работ на берегу пруда здесь был найден хорошо сохранившийся скелет мамонта. Этот факт в 1841 г. был увековечен памятником, который теперь является главной достопримечательностью Недригайловского района и даже изображен на его гербе.